Tổng quan về hợp chất lycopene và ứng dụng của hợp chất trong thực phẩm và dược phẩm

màu đỏ như cà chua, gấc, dưa hấu, ổi đỏ, 
nhưng không có trong dâu tây hay anh đào. Những thực phẩm không có màu đỏ cũng có thể chứa 
lycopene, chẳng hạn như các loại đỗ, đậu. Lycopene là một carotene, một đồng phân mạch của β-
carotene.[1] 
Bảng 1: Hàm lượng lycopene có trong một số thực phẩm [1][7][11] 
Nguồn Trọng lượng ẩm 
(μg/g) Nguồn 
Trọng lượng ẩm 
(μg/g) 
Gấc 2.000 – 2.300 Dưa hấu 23 – 72 
Nhót Nhật (quả đỏ 150 – 540 Bưởi chùm đỏ 3,6 – 34 
Cà chua tươi 8,8 – 42 Ổi đỏ 54 
Nước quả cà chua 86 – 100 Đu đủ 20 – 53 
Nước xốt cà chua 63 – 131 Bột nghiền quả tầm xuân (hồng 7,8 
Ketchup (Xốt cà chua đặc 124 Mơ < 0,1 
382 
Hình 1: Cấu trúc phân tử của Lycopene 
Công thức phân tử của lycopene là C40H56 có khối lượng phân tử của 536 Da, ao gồm chỉ 2 
nguyên tử hydro và carbon. Lycopene là một hydrocarbon không bão hòa cao và được tổ hợp từ 8 
khối isoprene, chứa 11 liên kết đôi và 2 liên kết đôi không liên hợp. Là một polyene, nó trải qua quá 
trình đồng phân hóa cis-trans gây ra bởi các phản ứng ánh sáng, năng lượng nhiệt và hóa học. 
[2][23]. 
Lycopene từ các nguồn thực vật tự nhiên tồn tại chủ yếu trong cấu hình all-trans, dạng ổn định nhiệt 
động nhất. Trong huyết tương người, lycopene có mặt dưới dạng hỗn hợp đồng phân, với 50% là 
đồng phân cis. Lycopene là một loại carotenoid nhưng không phải là một tiền vitamin A như β-
carotene. Vì lycopene thiếu cấu trúc vòng β-ionone, do đó nó không thể tạo thành vitamin A. 
[3][15][19] 
1.1 Tính chất hóa lý 
Lycopene tinh thể có độ nóng chảy 167 – 168 oC, không có tác dụng lên ánh sáng phân cực. 
Lycopene chỉ hòa tan trong dầu và các dung môi không phân cực như: chloroform, hexan, benzen, 
carbondisulphide, acetone, ether dầu hỏa và không hòa tan trong các dung môi phân cực như 
nước, ethanol, methanol. Lycopene nhạy với ánh sáng, ôxy, nhiệt độ cao và acid. [6] 
1.2 Tính chất sinh học 
Lycopene có ba hoạt t nh sinh học chính: Tham gia quá trình chống ôxy hóa, chống lại tác nhân gây 
đột iến cho các tế ào của sinh vật, phòng chống ung thư. 
Lycopene là một trong những chất chống ôxy hóa mạnh nhất. Nó có khả năng qu t gốc ôxy mức 
đơn gấp hai lần β-carotene và cao hơn so với α-tocopherol mười lần. Là một chất chống ôxy hóa, 
nó hạn chế các ôxy phản ứng, tăng khả năng chống ôxy hóa tổng thể và giảm thiểu thiệt hại ôxy 
hóa cho lipid (lipoprotein, lipid màng), protein (enzyme quan trọng) và DNA (nguyên liệu di truyền , 
do đó làm giảm các tác nhân ôxy hóa. Điều này dẫn đến giảm nguy cơ ung thư và bệnh tim mạch. 
383 
Khi mức độ lycopene trong máu tăng thì mức độ lipoprotein, protein và các hợp chất DNA i ôxy 
hóa giảm. [5][8][12] 
Thoái hóa võng mạc (ARMD) là hình thức phổ iến nhất của mù lòa ở người cao tuổi ở các nước 
phương Tây. Lycopene là vi chất dinh dưỡng duy nhất mà nồng độ có thể tỷ lệ nghịch với nguy cơ 
ARMD. Lycopene đóng vai trò quan trọng trong việc chăm sóc mắt. [6] 
Nó cũng có lợi trong việc làm giảm các triệu chứng đường tiết niệu (BPH tiền liệt lành tính tăng sản, 
phì đại tuyến tiền liệt) và nguy cơ tim mạch liên quan bệnh tiểu đường loại 2. [10][21] 
1.3 Dược động học 
Sau khi được tiêu hóa, lycopene được nhập vào các mixen (vi nang) lipid trong ruột non. Các mixen 
này được tạo thành từ các chất béo dinh dưỡng và các acid mật, giúp hòa tan lycopene không ưa 
nước để nó thẩm thấu vào các tế bào niêm mạc ruột bằng cơ chế vận chuyển thụ động. [17] 
Hàm lượng chất béo trong chế độ ăn uống là một trong những yếu tố ảnh hưởng đến đường ruột 
hấp thụ carotenoids ở người. Carotenoids hòa tan trong triglyceride (1 mg/g) được hấp thụ gần như 
hoàn toàn, ít nhất là tới liều 10 mg. Vậy nên, người ta hy vọng rằng sự hấp thụ các carotenoids bị cô 
lập có trong các chất bổ sung, thường là dưới 10 mg, cho dù là viên khô, viên nang dầu, oleoresin 
hay hạt nhỏ, sẽ có khả năng sinh học cao nếu dùng cùng với bữa ăn bình thường. Mức lycopene 
duy trì ăn vào tối thiểu hàng ngày nên từ 5 – 7 mg để phòng ngừa các bệnh mãn tính. [4][14][16] 
Tuy lycopene là không độc và tìm thấy phổ biến trong thức ăn, nhưng một số trường hợp sử dụng 
quá nhiều carotenoid sẽ gây ra chứng vàng da lycopene. Cũng có vài trường hợp không chịu được 
hay dị ứng với lycopene dinh dưỡng, có thể gây ra biếng ăn, tiêu chảy, buồn nôn, đau ngực hay dạ 
dày, chuột rút, đầy bụng, nôn mửa, và mất cảm giác ngon miệng. [22] 
2 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP TRÍCH LY HỢP CHẤT LYCOPENE 
2.1 Phương pháp trích ly bằng Soxhlet 
Đối với phương pháp Soxhlet, đây là quá trình liên tục được thực hiện nhờ một bộ dụng cụ riêng. 
Mẫu tr ch ly được gói trong giấy lọc đặt trong ống trích ly. Dung môi tr ch ly từ bình cầu được đun sôi 
theo ống dẫn hơi đi lên, gặp ống sinh hàn ngưng tụ lại trong ống tr ch ly. Dung môi hòa tan và tr ch 
các hợp chất trong mẫu, khi đạt một lượng dung môi nhất định sẽ hoàn lưu về bình cầu. Quá trình 
tiếp tục diễn ra đến khi kết thúc. Muốn iết quá trình tr ch ly đã cạn kiệt chưa, ta tháo phần ống sinh 
hàn, dùng pipet lấy vài giọt dung dịch trong bình chứa mẫu, nhỏ lên mặt kính hoặc giấy lọc. Nếu 
sau khi dung môi ay hơi hết và không để lại vết gì thì quá trình tr ch ly đã kết thúc. Nếu còn thấy vết 
thì phải để trích ly thêm một thời gian nữa. Phương pháp được tiến hành trong điều kiện thường nên 
ngoài yếu tố nhiệt độ có ảnh hưởng đến thành phần chất tr ch thì các yếu tố ảnh hưởng khác như 
bản chất của chất tan, bản chất của dung môi, bản chất của mẫu nguyên liệu, k ch thước mẫu, 
Sẽ quyết định chất lượng và hiệu quả của quá trình.[9] 
2.2 Phương pháp trích ly bằng dung môi hữu cơ 
Tr ch ly ằng dung môi hữu cơ thường được sử dụng trong các ngành công nghiệp là những hỗn 
hợp dung môi như hexan, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform 
384 
Ví dụ: Quy trình tr ch ly gồm 5 g bột gấc, 120 mg CaCO3 và 35 ml hỗn hợp dung môi ethanol/hexan 
(4/3, v/v) có chứa 0,1 BHT được trộn lẫn với nhau và đồng hóa trong thời gian 5 phút với tốc độ 5000 
vòng/phút. Hỗn hợp dung dịch được tiến hành lọc chân không qua phễu thủy tinh số 4,35 ml, sau đó 
toàn bộ dung dịch sau khi lọc được chuyển vào phễu phân tách pha dưới chứa ethanol/nước và pha 
trên có màu vàng sáng chứa carotenoid và hexan. Pha dưới được loại bỏ 2 lần 50 ml NaCl 10% và 3 
lần nước cất được liên tục dùng để rửa giải toàn bộ trong quá trình lọc. Pha trên cuối cùng được thu 
hồi và Na2SO4 được cho vào để loại bỏ phần nước dư. Hỗn hợp trên tiếp tục được đưa vào máy ốc 
hơi chân không và 500 µl Methyl-tert-butyl-ether (MTBE)/ methanol (80/20) + 500 µl CH2Cl2 được dùng 
để hòa tan chất khô sau quá trình ốc hơi. Dịch thu được chứa trong lọ màu nâu, lưu ở nhiệt độ -200 
C và phân tách trong vòng 48 giờ.[9] 
2.3 Phương pháp trích ly lycopene bằng sắc ký cột 
Phương pháp sắc ký hấp phụ lỏng dựa trên tính chất hấp phụ khác nhau của các cấu tử trong hỗn 
hợp cần tách. Giữa nồng độ chất trong dung dịch và nồng độ chất bị hấp phụ trên bề mặt chất hấp 
phụ có một cân bằng động, cân bằng đó phụ thuộc vào nhiệt độ. Sự phụ thuộc của lượng chất bị 
hấp thụ vào nồng độ của nó trong dung dịch ở một nhiệt độ không đổi được đặc trưng bởi đường 
đẳng nhiệt hấp phụ. Căn cứ vào đường đẳng nhiệt hấp phụ ta có thể chọn được điều kiện sắc ký 
thích hợp. Trong sắc ký hấp phụ lỏng trên cột thì phương pháp rửa giải có ứng dụng rộng rãi nhất. 
Phải chọn tốc độ tối ưu đối với dung môi rửa giải để đảm bảo thiết lập cân bằng hấp phụ, đồng 
thời giảm độ khuếch tán dọc. [19] 
Ví dụ: Có thể tách các chất màu thực vật trong rau củ quả bằng sắc ký cột với pha t nh là bột 
CaCO3 hoặc bột đường, chiết mẫu bằng hỗn hợp xăng-benzen (tỷ lệ thể tích 9:1), rửa cột bằng hỗn 
hợp xăng-benzen (tỷ lệ thể tích 10:1). Picmen sẽ thành 3 vùng màu vàng là carotenoit, màu xanh 
chlorophyl a và màu xanh vàng là chlorophyl b. [19] 
3 ỨNG DỤNG 
3.1 Trong thực phẩm 
Con người không thể tự tổng hợp ra lycopene mà sử dụng lycopene từ việc ăn thực vật nhằm bảo 
vệ bản thân mình. Lycopene giúp chống lại các tác nhân ôxy hóa từ bên ngoài. Các loại rau quả 
chứa nhiều lycopene bao gồm: gấc, nhót Nhật, cà chua, dưa hấu, ưởi chùm đỏ, ổi đỏ, đu đủ. 
Dầu gấc: Gấc là loại rau quả ngoại lệ duy nhất, do nó vừa có hàm lượng lycopene cao lại vừa 
chứa các acid béo no và không no. Dầu gấc ép từ phần màng đỏ thịt gấc được cho là dễ hấp thụ 
nhất vì có chứa sẵn các loại axit béo không no, giúp hòa tan lycopene mà không cần đến các tác 
nhân bên ngoài. [1][2][23] 
3.2 Trong dược phẩm 
3.2.1 Viên nang dầu gấc VINAGA 
Công dụng của viên nang: Phòng chữa tiểu đường, giúp làm hạ cholesterol trong máu. Bệnh nhân 
ung thư sau điều trị phẫu thuật, tia xạ, hóa chất, corticoid, Dùng dầu gấc giúp phục hồi sức khỏe 
nhanh chóng và ngăn chặn các nguy cơ gây ung thư Phòng chữa thiếu vitamin, trẻ em suy dinh 
385 
dưỡng, chữa khô mắt, mờ mắt, thiếu máu dinh dưỡng Tăng sức đề kháng, chống lại các bệnh 
nhiễm trùng. Giúp cơ thể trẻ em phát triển toàn diện và khỏe mạnh. Phòng chữa sạm da, trứng cá, 
khô da, rụng tóc, nổ sần, Có tác dụng dưỡng da, bảo vệ da, giúp da luôn hồng hào, tươi trẻ và 
mịn màng. Làm mau lành vết thương, vết bỏng, vết loét. Phòng bệnh lao và các bệnh đường hô 
hấp, làm tóc xanh mềm mại. Phòng chữa những thương tổn trong cấu trúc DNA với những trường 
hợp bị nhiễm xạ, nhiễm chất độc dioxin do Mỹ rải ở chiến trường hoặc trong các thức ăn tăng trọng 
và thuốc trừ sâu chưa phân hủy hết trong rau quả, thịt cá hoặc các hóa chất sử dụng trong bảo 
quản nông sản, thực phẩm,[13] 
3.2.2 Thực phẩm chức năng Bio Suncare 
Thực phẩm chức năng Bio Suncare có vai trò bổ sung các chất dinh dưỡng cho cơ thể khi khẩu 
phần ăn hàng ngày của con người không được đáp ứng đầy đủ dưỡng chất, bao gồm: vi nang 
vitamin E, vitamin C và đặc biệt là nano lycopene chiết xuất từ gấc, nano curcumin chiết xuất từ 
nghệ, polypodium leucotomos chiết xuất từ cây dương xỉ. 
Bio Suncare sau khi được sử dụng qua đường uống, tại dạ dày sẽ chóng tan rã do môi trường acid, 
phóng thích các thành phần chính như nano lycopene và nano curcumin, vitamin E, hấp thu 
nhanh tại ruột non, tiếp theo đi vào hệ tuần hoàn chung và tiến tới các gốc tự do. Các hợp chất 
nano được thực hiện nhiệm vụ của mình theo đúng mục đ ch sử dụng sản phẩm sau khi phóng 
thích. Khi có tác động cấp tính của bức xạ tia UV lên da, hệ thống miễn dịch cơ thể sẽ hoạt động và 
huy động các hợp chất chống ôxy hóa đã được hấp thu để bảo vệ da. [20] 
4 KẾT LUẬN 
Hợp chất lycopene nói riêng và các hợp chất sinh học tự nhiên nói chung đã và đang có những 
đóng góp tích cực vào nền công nghiệp thực phẩm và y dược. Việc thay thế các chất màu tổng hợp 
bằng các chất màu có sẵn từ tự nhiên trong chế biến thực phẩm không những giúp chúng ta có 
được màu sắc hấp dẫn mà còn có thể làm tăng giá trị dinh dưỡng cho thực phẩm bằng các đặc 
tính sinh học đặc biệt: tham gia quá trình chống ôxy hóa, chống lại tác nhân gây đột iến cho các 
tế ào của sinh vật, phòng chống ung thư,... Từ lâu đời nhân dân ta đã biết sử dụng màu thực 
phẩm như gấc, lá dứa, lá cẩm, hoa đậu biếc,... để tạo màu cho thực phẩm nhưng vẫn chưa thật sự 
biết rõ lợi ích của chúng về mặt sinh học. Công nghệ trích ly hợp chất sinh học của Việt Nam vẫn 
còn non trẻ nhưng cũng đang trên đà phát triển mạnh. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
[1] A.V. Rao, L.G. Rao, (2007). Carotenoids and human health,Pharmacol.Res., 55, 3, pp.207–216. 
[2] Bailey (2015) Lycopene extraction properties and usage, Food science and technology, 4, 
pp.13-20. 
[3] Boileau, T. W. M., Boileau, A. C., & Erdman Jr, J. W. (2002). Bioavailability of all-trans and cis–
Isomers of Lycopene. Experimental Biology and Medicine, 227(10), pp.914-919. 
386 
[4] Dimitrov NV, Meyer C, Ullrey DE, et al. Bioavailability of bcarotene in humans. Am J Clin Nutr 
1988;48:298-304. 
[5] El-Agamey A, Lowe GM, McGarvey DJ (2004) Carotenoid radical chemistry and anti-
oxidant/pro-oxidant properties. Archives of Biochemistry and Biophysics, 430(1):37-48. 
[6] F.A. De Sousaet al (2014) Influence of ripening stages of tomatoes in the analysis of pesticides 
by gas chromatography,J. Braz. Chem. Soc.,25, 8, pp.1431–1438. 
[7] F.A. De Sousaet al (2014) Influence of ripening stages of tomatoes in the analysis of pesticides 
by gas chromatography,J. Braz. Chem. Soc.,25, 8, pp.1431–1438. 
[8] Fordham I. M., Clevidence B. A., Wiley E. R., Zimmerman R. H. (2001) Fruit of autumn olive; A 
rich source of lycopene. HortScience 36(6):1136-1137. 
[9] Galano A, Francisco-Marquez M (2009) Reactions of OOH radical with β-carotene, lycopene 
and torulene: Hydrogen atom transfer and adduct formation mechanisms. The Journal of 
Physical Chemistry, 113(32):11338-11345. 
[10] I.M. Soroka et al., (2012). Spectroscopy analysis for simultaneous determination of lycopene 
and -carotene in fungal biomass of blakeslea trispora,Acta Biochim. Pol., 9, 1, 65–69. 
[11] Ilic, D, & Misso, M. (2012) Lycopene for the prevention and treatment of benign prostatic 
hyperplasia and prostate cancer: a systematic review. Maturitas, 72(4), pp.269-276. 
[12] Ishida B. K., Charlotta T., Mary C. H., McKeon Thomas A. (2004) Fatty acid and carotenoid 
composition of Gac (Momordica cochinchinensis Spreng) fruit. J Agri Food Chem. 52(2):274-
279. 
[13] Krinsky NI, Yeum KJ (2003) Carotenoid- radical interactions. Biochemical and Biophysical 
Research Communications, 305(3):754-760. 
[14] Phương Nhi (2016) vietnamnet.vn, An toàn thực phẩm: ‚Công dụng siêu đẳng của dầu gấc‛ 
[15] Prince MR, Frisoli JK. Beta-carotene accumulation in serum and skin. Am J Clin Nutr 
1993;57:175-81. 
[16] Rao et al (2003) Lycopene: Its role in human health and disease. AGROFood industry hi-tech. 
[17] Richard Martin Faulks Susan Southon (2005) Challenges to understanding and measuring 
carotenoid bioavailability, Biochimica et Biophysica Acta 1740, pp.95-100. 
[18] Stahl W, Sies H (1996) Lycopene: a biologically important carotenoid for humans?. Arch. 
Biochem. Biophys. 336(1):1–9. 
[19] Stahl W., Sies H (1992) Uptake of lycopene and its geometrical isomers is greater from heat-
processed than from unprocessed tomato juice in humans. 
[20] Trần Mạnh Cường (2011) Áp dụng phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng vào giảng dạy 
hoá học phổ thông, pp.2-5.s 
387 
[21] TS. Nguyễn Thị Lệ Thủy, Nguyễn Anh Thư, Vũ Duy Quang (2017) Báo cáo phân tích xu hướng 
công nghệ, chuyên đề: ‚Xu hướng nghiên cứu và ứng dụng các hoạt chất thảo dược trong 
thực phẩm chức năng, mỹ phẩm bằng công nghệ nano. sản xuất viên nang chống nắng từ 
lycopene và curcumin‛, pp.49-50. 
[22] Waikato (2014) Extraction lycopene from tomato waste, Food Chem. 
[23] Washington, D.C.: National Academy Press (2000) Institute of Medicine, Food and Nutrition 
Board. Beta-carotene and other carotenoids. Dietary reference intakes for vitamin C, vitamin 
E, selenium, and carotenoids, pp.325-400. 
[24] Wilhelm Stahl and Helmut Sies (1996). PERSPECTIVES IN BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS, 
Lycopene: ‚A Biologically Important Carotenoid for Humans?‛.