Góp phần nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Sưa đỏ (dalbergia tonkinesis) ở Tây Nguyên

 No.15_Mar 2020|Số 15 – Tháng 3 năm 2020|p.17-20 
 TẠP CHÍ KHOA HỌC ĐẠI HỌC TÂN TRÀO 
 ISSN: 2354 - 1431 
Góp phần nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Sưa đỏ 
(dalbergia tonkinesis) ở Tây Nguyên 
 a* b
Ngũ Trường Nhân , Nguyễn Mạnh Cường 
a Trường Đại học Tây Nguyên 
bViện Hàn Lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
*Email: ntnhan@ttn.edu.vn 
Thông tin bài viết Tóm tắt 
 Từ gỗ cây Sưa đỏ (Dalbergia tokinensis Prain) thu hái tại tỉnh Dak Lak. Sử
Ngày nhận bài: 
 dụng kết hợp các phương pháp sắc ký bản mỏng và sắc ký cột. Hợp chất có 
16/02/2020 
 khung isoflavanone là sativanone được phân lập. Cấu trúc hóa học của hợp chất 
Ngày duyệt đăng: 
 này được xác định bằng phổ cộng hường từ hạt nhân NMR (phổ 1H-NMR,
10/3/2020 
 13C-; DEPT-NMR), đồng thời đối chiếu với các tài liệu tham khảo đã công bố. 
Từ khoá: 
Sưa đỏ; chi Trắc; 
Isoflavanone; sativanone; 
phân lập 
 1. Mở đầu đầu tiên được tìm thấy ở loài Sưa (Dalbergia 
 tonkinensis Prain). 
 Tính đến nay, chi Trắc (Dalbergia L. f.) có khoảng 
647 loài, trong đó 304 loài đã được xác nhận. Ở Việt 2. Nội dung và phương pháp nghiên cứu 
Nam hiện đã thống kê được khoảng 27 loài [1]. 2.1. Đối tượng nghiên cứu 
 Cây sưa đỏ (Dalbergia tonkinensis Prain) thu ở Dak 
 Một số loài thuộc chi này có giá trị cao về gỗ như: 
 Lak. 
Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), Trắc (Dalbergia 
 2.2. Phương pháp nghiên cứu 
cochinchinensis), Hồng sắc Ấn Độ (Dalbergia latifolia) 
và Cẩm lai (Dalbergia oliveri) [2]. Trong đó, hai loài Sử dụng các phương pháp tiếp cận thường qui về 
Trắc và Sưa đỏ bị khai thác quá mức, hiện có trong hóa học thực vật. 
danh mục sách Đỏ Việt Nam (2007), phân hạng ở mức 2.3. Thực nghiệm 
nguy cấp (EN) [3]. 2.3.1. Thiết bị và dụng cụ 
 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân được ghi trên máy 
 Báo cáo về hóa học chỉ ra các loài thuộc chi Trắc 
 Bruker Avance 500 MHz tại Viện Hoá học, Viện Hàn 
sở hữu phong phú các khung chất: flavonoid, 
 lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam và TMS được 
isoflavonoid, xanthone, quinone, terpenoid, chalcone, 
 sử dụng làm chất nội chuẩn. Sắc ký lớp mỏng (TLC) 
aurone,.., rất nhiều hợp chất sở hữu nhiều tác dụng 
 được thực hiện trên bản mỏng Silica gel Merck 60 F , 
sinh học quí như: ho suyễn, tiểu đường, tim mạch, v/v 254
 RP F . Sắc ký cột (CC) được thực hiện trên chất hấp 
[4-6]. Những kết quả bước đầu về khía cạnh hóa học, 18 254s
 phụ là Silica gel (Merck) cỡ hạt 0,040-0,063 mm 
sinh học và thực vật của loài Sưa đỏ (Dalbergia 
 (Merck) và cột sắc ký pha đảo RP-18 (Merck), đèn UV 
tonkinensis Prain) đã được công bố [6-8]. Trong khuôn 
 hai chùm tia ở các bước sóng 254 nm và 365 nm. 
khổ bài báo này. Chúng tôi mô tả kết quả chiết tách, 
 2.3.2. Hóa chất 
phân lập và xác định cấu trúc hợp chất sativanone, lần 
17 
 N.T.Nhan et al/ No.15_Mar 2020|p.17-20 
 13
 Các hóa chất sử dụng trong thí nghiệm đều đảm bảo C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): 190,3 (s, C-4), 
độ tinh khiết bao gồm các dung môi methanol, 164,3 (s, C-7), 163,3 (s, C-8a), 158,1 (s, C-4'), 55,2 (s, 
chlorofom, aceton, ethyl acetate, nước cất. C-2'), 132.0 (d, C-5), 130,6 (d, C-6'), 116,1 (s, C-1'), 
 Thuốc thử H2S04 (10%), FeCl3/HCl dùng để phát 110,5 (d, C-3'), 102,5 (d, C-5'), 104,9 (d, C-6), 114,0 (s, 
hiện các hợp chất phenol và dẫn xuất. C-4a), 98,8 (d, C-8), 70,3 (t, C-2), 55,6 (q, 4'-OCH3), 
 3. Kết quả và thảo luận 55,2 (q, 2'-OCH3), 46,6 (d, C-3). 
 3.1. Kết quả dữ liệu phổ 3.2. Biện luận xác định cấu trúc hóa học 
 Cặn dịch chiết chloroform (15,1 g, MC) được hoà tan Hợp chất (1) được phân lập dưới dạng tinh thể màu 
bằng một lượng methanol vừa đủ. Dung dịch thu được nâu. Quan sát trên phổ 1H-NMR kết hợp với phổ DEPT 
đem trộn với một lượng silicagel Merck (1/1) làm khô, 
 cho thấy sự hiện diện của 1 nhóm oxymethylene tại [δH: 
nghiền thành dạng bột mịn. Bột silicagel có chứa dịch 
 4,52 (1H, t, 11,0 Hz, H-2ax) và 4,4 (1H, dd, 11,0, 5,5 
chiết này được đưa lên cột sắc ký đường kính 2,5 cm, 
 Hz, H-2eq)/δC 70,3 (C-2)], 1 nhóm methine tại [δH 4,15 
được nhồi 250 g silicagel Merck (loại 400–630 mesh) 
 (1H, dd, 11,5, 5,5 Hz, H-3)/δC 46,6 (C-3)] và 1 nhóm 
theo phương pháp nhồi cột ướt. Cột sau khi đã tương đối 
 carbonyl tại δC 190,3 (C-4). Các tín hiệu này gợi ý đây 
ổn định, bột silicagel chứa dịch chiết được đưa lên đầu là một isoflavanone [9]. 
cột với hệ gradient dung môi rửa giải là chloroform/ethyl 
 Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR của hợp chất này đặc 
acetate (10/1-5/2) tăng dần độ phân cực thu được 6 phân 
 trưng cho vòng benzene thế ở các vị trí 1,2,4 (vòng A 
đoạn từ (C1-C6). Phân đoạn C2 (1,5g) được tiếp tục phân 
 và B) bởi các tương tác của 2 hệ spin ABX tại [δH 7,67 
tách trên cột CC, silicagel pha thường với hệ dung môi 
 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-5), 6,54 (1H, dd, J = 8,5, 2,0 Hz, 
rửa giải chloroform/ethyl acetate (5/2, 2/1,vv) thu được 
 H-6) và ở vị trí 6,57 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8); tại δH: 
5 phân đoạn được ký hiệu từ (C -C ). Phân đoạn C 
 2.1 2.5 2 6,97 (1H, d, 8,5 Hz, H-6'), 6,48 (1H, dd, 9,0, 2,5 Hz, H-
được rửa giải bởi 5 hệ dung môi: Phân đoạn C thu 
 2.1 5') và 6,34 (1H, d, 2,0 Hz, H-3')]. Thêm vào đó là tín 
được một mẫu sạch đem chấm bản mỏng và soi trên 
 hiệu của 2 nhóm methoxy tại δH 3,75 (3H, s, 2'-OCH3) 
đèn UV thấy được 1 chấm tròn (mẫu được giải ly với 4 
 và 3,72 (3H, s, 4'-OCH3). 
hệ dung môi khác nhau: C:A, C:E, C:E:M, H:M), sau 
đó mẫu được làm khô trong máy sấy ở nhiệt độ 600C 
thu được hợp chất sạch (1) (20mg). 
 Hình 1. Bản mỏng (1) soi trên đèn UV ở bước sóng 
 254nm 
 Hình 2. Bản mỏng (1) soi trên đèn UV ở bước sóng 
 365nm 
 1
 Dữ kiện phổ (1): H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): 
7,67 (1H, d, 9,0, H-5), 6,97 (1H, d, 8,5, H-6'), 6,57 (1H, 
 1
d, 2,0, H-8), 6,52 (1H, dd, 9,0, 2,5, H-6), 6,46 (1H, dd, Hình 3. Phổ H-NMR của hợp chất (1) 
8,5, 2,5, H-5'), 6,34 (1H, d, 2,0, H-3'), 4,52 (1H, t, 11,0, 
Ha-2), 4,40 (1H, dd, 11,0, 5,5, Hb-2), 4,15 (1H, dd, 11,5, 
5,5, H-3), 3,75 (3H, s, 2'-OCH3), 3,72 (3H, s, 4'-OCH3). 
18 
 N.T.Nhan et al/ No.15_Mar 2020|p.17-20 
 so sánh với các tài liệu tham khảo. Lần đầu tiên hợp 
 chất này được báo cáo có mặt từ gỗ loài sưa đỏ. 
 TÀI LIỆU THAM KHẢO 
 1. Nguyễn Đăng Khôi (Nguyễn Tiến Bân- chủ biên), 
 Chi Dalbergia L. f. (họ Fabaceae). Danh mục các loài 
 thực vật Việt Nam, Tập II, NXB Nông nghiệp, 2003, 
 779-786. 
 2. Đỗ Xuân Cẩm (2013). Cây Sưa ở Huế và các loài 
 Sưa ở Việt nam, Tạp chí nghiên cứu và phát triển, 
 1(99), Tr. 95–100. 
 3. Trần Ngọc Hải, Bảo tồn và phát triển loài quý 
 Hình 4. Phổ 13C-NMR của hợp chất (1) 
 hiếm Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain). Hội nghị khoa 
 học toàn quốc về sinh thái và tài nguyên sinh vật lần thứ 
 hai, Hà Nội, 2010, 34–36. 
 4. S.-M. Yu, Z.-J. Cheng, S.-C. Kuo, Endothelium-
 dependent relaxation of rat aorta by butein, a novel 
 cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitor, 
 European Journal of Pharmacology, 1995, 280, 69-77. 
 5. S.-M. Yu, S.-C. Kuo, Vasorelaxant effect of 
 isoliquiritigenin, a novel soluble guanylatecyclase 
 activator, in rat aorta, British Journal of Pharmacology, 
 Hình 5. Phổ DEPT của hợp chất (1) 1995, 114, 1587-1594. 
Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 6 carbon 
 6. Ngu Truong Nhan, Ninh The Son, To Dao Cuong, 
thơm bậc bốn tại các vị trí δC 164,3 (C-7), 163,2 (C-8a), Nguyen Phuong Dai Nguyen, Pham Ngoc Khanh, Tran 
158,1 (C-4'), 159,9 (C-2'), 116,1 (C-1'), 114,0 (C-10), 6 Thu Huong, Nguyen Manh Cuong, Further study on 
carbon methin thơm tại δC 130,6 (C-5), 128,8 (C-6'), chemical constituents from the heartwood of Dalbergia 
104,9 (C-6), 105,3 (C-5'), 110,5 (C-3'), 98,8 (C-8), 2 tonkinensis, Vietnam Journal of Science and 
nhóm methoxy tại δC 55,6 (4'-OCH3) và δC 55,2 (2'- Technology, 2018, 56 (4A), 252-258 (ACI). 
OCH ). 
 3 7. Nguyễn Mạnh Cường, Ngũ Trường Nhân, 
 1 13
 Dựa trên những bằng chứng phổ ( H-NMR, C- Nguyễn Phương Đại Nguyên, Phạm Ngọc Khanh, Ninh 
NMR, DEPT) phân tích trên cùng với tài liệu tham Thế Sơn, Trần Thu Hường, Tô Đạo Cường, Nguyễn 
khảo đã công bố [14]. Chúng tôi đã xác định hợp chất Thị Hồng Mai, Nguyễn Thị Phương Trang, So sánh khả 
này là một isoflavanone và có tên là sativanone, đã năng phân loại loài sưa đỏ (Dalbergia tonkinensis) Việt 
được phân lập từ gỗ loài D. parviflora và D. odorifera Nam của một số vùng gen lục lạp, Hội nghị Khoa học 
[10]. Sativanone có hoạt tính kháng khuẩn và kháng oxi Công nghệ Sinh học toàn Quốc, Hà Nội, NXB Khoa 
hóa. học Tự nhiên và Công nghệ, 2018, 100-106, ISBN: 
 978-604-913-759-4. 
 8. Trần Anh Tuấn, Nguyễn Tiến Đạt, Nguyễn Hoài 
 Nam, Nguyễn Quang Hưng, Trần Minh Hợi, Trần Huy 
 Thái, Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất 
 isoflavon và dihydrophenanthren từ cây Sưa Bắc Bộ 
 Hình 6. Công thức cấu tạo của (1) (Dalbergia tonkinensis), Tạp chí Hóa học, 2009, 47 (6), 
 4. Kết luận 716-719. 
 Bằng các phương pháp sắc kí kết hợp, từ gỗ cây sưa 9. P.K. Agrawal, -Carbon 13 NMR of Flavonoids, 
đỏ, hợp chất dạng khung isoflavanone là sativanone đã Studies in Organic Chemistry 39, Amsterdam-Oxford-
được phân lập và xác định cấu trúc hóa học bằng NewTork-Tokyo, 1989, pp 189-191. 
phương pháp phân tích hóa lý hiện đại (phổ cộng hưởng 
từ hạt nhân một chiều và hai chiều), đồng thời kết hợp 
 19 
 N.T.Nhan et al/ No.15_Mar 2020|p.17-20 
 10. X. Zhao, W. Mei, M. Gong, W. Zuo, H. Bai, H. Dalbergia odorifera on Ralstonia solanacearum”, 
Dai, “Antibacterial Activity of the Flavonoids from Molecules, 2011,16, 9775-9782 
Studying chemical components of the Dalbergia tonkinesis in Tay Nguyen 
 Ngu Truong Nhan, Nguyen Manh Cuong 
Article info Abstract 
Recieved: From the wood of Dalbergia tonkinensis Prain collected in DakLak province, We 
16/02/2020 used thin-column chromatography and column chromatography methods. The 
Accepted: 
10/3/2020 isoflavanone compound is sativanone isolated. The chemical structure of this 
 compound is determined by the magnetic resonance spectrum of NMR nucleus (1H-
Keywords: 
 NMR, 13C-; DEPT-NMR spectra), and collated with published references. 
Dalbergia tonkinensis; 
Fabaceae; isoflavanone; 
sativanone; wood; 
isolated.28 
20