Thành phần hóa học tinh dầu trong lá loài trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans (Gagnep.) Mer. & Perry) và loài trâm gân mạng (Cleistocalyx retinervius Merr. & Perry) thu hái ở Vườn Quốc gia Vũ Quang, tỉnh Hà Tĩnh

nh dầu trong 
lá của 2 loài này. Bài báo này trình bày kết quả nghiên 
cứu thành phần hóa học tinh dầu của lá Trâm vối lá đen 
(Cleistocalyx nigrans) và Trâm gân mạng (Cleistocalyx 
1, 3 Viện Sư phạm Tự nhiên, Trường Đại học Vinh 
2 Sở Khoa học và Công nghệ Hà Tĩnh 
4 Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa 
học và Công nghệ Việt Nam 
Email: tranhaukhanh@gmail.com 
retinervius) thu hái ở Vườn Quốc gia Vũ Quang, tỉnh Hà 
Tĩnh. 
2. VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 
2.1. Vật liệu 
Lá loài Trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và 
Trâm gân mạng (Cleistocalyx retinervius) được thu hái 
ở Vườn Quốc gia Vũ Quang, tỉnh Hà Tĩnh vào tháng 
7 năm 2019 (ký hiệu mẫu THK796L và THK 816L). 
Tiêu bản của hai loài này đã được định loại, so với 
mẫu chuẩn và lưu giữ ở Bộ môn Thực vật, Viện Sự 
phạm Tự nhiên, Trường Đại học Vinh. 
2.2. Phương pháp 
+ Tách tinh dầu 
Lá tươi (khoảng 1 kg) được cắt nhỏ và chưng cất 
bằng phương pháp lôi cuốn hơi nước trong thời gian 
2 giờ ở áp suất thường theo Dược điển Việt Nam IV 
[5]. 
+ Phân tích tinh dầu 
Hoà tan 1,5 mg tinh dầu đã được làm khô bằng 
Na2SO4 khan trong 1ml n-hexan tinh khiết loại dùng 
cho sắc kí và phân tích phổ. 
Sắc kí khí (GC): Được thực hiện trên máy 
Agilent Technologies HP 6890N Plus gắn vào detectơ 
FID của Hãng Agilent Technologies, Mỹ. Cột sắc kí 
HP-5MS với chiều dài 30 m, đường kính trong (ID) = 
0,25 mm, lớp phim mỏng 0,25 m đã được sử dụng. 
Khí mang H2. Nhiệt độ buồng bơm mẫu (kỹ thuật 
chương trình nhiệt độ-PTV) 250oC. Nhiệt độ detectơ 
260oC. Chương trình nhiệt độ buồng điều nhiệt: 60oC 
KHOA HỌC CÔNG NGHỆ 
N«ng nghiÖp vµ ph¸t triÓn n«ng th«n - KỲ 1 - TH¸NG 11/2020 64 
(2 phút), tăng 4oC/phút cho đến 220oC, dừng ở nhiệt 
độ này trong 10 phút [1], [5]. 
Sắc kí khí-khối phổ (GC/MS): Việc phân tích 
định tính được thực hiện trên hệ thống thiết bị sắc kí 
khí và phổ kí liên hợp GC/MS của Hãng Agilent 
Technologies HP 6890N. Agilent Technologies HP 
6890N ghép nối với Mass Selective Detector Agilent 
HP 5973 MSD. Cột HP-5MS có kích thước 0,25 m x 
30 m x 0,25 mm và HP1 có kích thước 0,25 m x 30 
m x 0,32 mm. Chương trình nhiệt độ với điều kiện 
60oC/2 phút; tăng nhiệt độ 4oC/1 phút cho đến 
220oC, sau đó lại tăng nhiệt độ 20oC/phút cho đến 
260oC; với He làm khí mang. Việc xác nhận các cấu 
tử được thực hiện bằng cách so sánh các dữ kiện phổ 
MS của chúng với phổ chuẩn đã được công bố có 
trong thư viện Willey/Chemstation HP [1], [10], 
[19]. 
3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 
Thành phần hóa học của tinh dầu trong lá Trâm 
vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và lá Trâm gân 
mạng (Cleistocalyx retinervius), thu ở Vườn Quốc 
gia Vũ Quang, tỉnh Hà Tĩnh đã được xác định. Hàm 
lượng tinh dầu đạt lần lượt là 0,10  và 0,21  khối 
lượng tươi, tinh dầu có màu vàng nhạt, được phân 
tích bằng Sắc kí khí (GC) và Sắc kí khí - Khối phổ 
liên hợp (GC/MS) (Bảng 1). 
Từ tinh dầu lá của loài Trâm vối lá đen 
(Cleistocalyx nigrans) đã xác định được 42 hợp chất 
chiếm 89,72  tổng lượng tinh dầu. Thành phần chính 
của tinh dầu là n-Octanal (18,05 ), Decanal (17,29 ), 
4Z-Decanal (15,14 ), Spathulenol (4,97 ), n-Nonanol 
(4,74 ), Decanoic acid (3,24 ) và Caryophyllene 
oxide (3,00 ). 
Từ tinh dầu lá của loài Trâm gân mạng 
(Cleistocalyx retinervius) đã xác định được 43 hợp 
chất chiếm 82,39  tổng lượng tinh dầu. Thành phần 
chính của tinh dầu là Caryophyllene oxide (15,48 ), 
Myrcene (15,29 ), (E)-Caryophyllene (=β-
Caryophyllene) (8,90 ), (E)-β-Ocimene (8,39 ), 
Spathulenol (3,14 ), α-Humulene (2,64 ), α-Pinene 
(2,36 ), Humulene Epoxide II (2,22 ) và Linalool 
(2,17 ), các hợp chất còn lại chiếm tỷ lệ không đáng 
kể. 
Bảng 1 cho cho thấy, có 42 hợp chất được phát 
hiện trong loài C. nigrans và 43 hợp chất được phát 
hiện trong loài C. retinervius. n-Octanal, Decanal và 
4Z-Decanal là 3 hợp chất đặc trưng cho loài C. 
nigrans, Caryophyllene oxide và Myrcene đặc trưng 
cho loài C. retinervius. Có 12 hợp chất đều có ở cả 2 
loài được đặc trưng bởi Caryophyllene oxide chiếm 
một lượng lớn ở loài C. retinervius và chiếm một 
lượng đáng kể ở loài C. nigrans. Đây là những dẫn 
liệu mới về tinh dầu của hai loài này. 
Bảng 1. Thành phần hóa học tinh dầu trong lá của loài Trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và loài Trâm 
gân mạng (Cleistocalyx retinervius) 
Tỷ lệ ( ) 
TT Hợp chất RI 
C. nigrans C. retinervius 
1 Hexanal 0 0,49 - 
2 n-Nonane 900 0,26 - 
3 n-Heptanal 901 0,66 - 
4 α-Pinene 939 - 2,36 
5 n-Heptanol 966 0,87 - 
6 β-Pinene 984 - 0,23 
7 Myrcene 991 - 15,29 
8 n-Octanal 1005 18,05 - 
9 (Z)-β-Ocimene 1037 - 1,74 
10 (E)-β-Ocimene 1048 0,13 8,39 
11 n-Octanol 1068 0,43 - 
12 trans-Linalool oxide (furanoid) 1077 0,62 - 
13 cis-Linalool oxide (furanoid) 1093 0,72 - 
14 unknown (67,150, RI 1098) 1098 - 1,33 
15 Linalool 1101 0,27 2,17 
16 Perillene 1104 - 0,24 
17 Nonanal 1105 1,07 - 
KHOA HỌC CÔNG NGHỆ 
N«ng nghiÖp vµ ph¸t triÓn n«ng th«n - KỲ 1 - TH¸NG 11/2020 65 
18 o-Guiacol 1107 - 0,37 
19 Unknown (82, 109, RI 1112) 1112 - 1,01 
20 Z-Myroxide 1143 - 0,38 
21 Camphor 1154 - 0,18 
22 n-Nonanol 1171 4,74 - 
23 cis-Linalool oxide (pyranoid) 1175 0,23 - 
24 tran-Linalool oxide (pyranoid) 1178 0,27 - 
25 α-Terpineol 1197 - 0,30 
26 4Z-Decenal 1198 15,14 - 
27 Decanal 1210 17,29 - 
28 Neral 1245 - 0,30 
29 Linalyl acetate (=Linalool acetate) 1257 - 0,30 
30 Geranial 1273 - 0,41 
31 unknown (97, 166, RI 1275) 1275 - 1,88 
32 2-Undecanone 1294 0,49 1,48 
33 Unknown (43, 98, RI 1299) 1299 4,81 - 
34 Unknown (111, 154, RI 1300) 1300 - 1,11 
35 Decanoic acid 1375 3,24 - 
36 Geranyl acetate 1384 - 0,26 
37 (E)-Caryophyllene (=β-Caryophyllene) 1437 - 8,90 
38 Aromadendrene 1456 - 1,14 
39 α-Humulene 1471 - 2,64 
40 9-epi-(E)-Caryophyllene 1479 - 0,19 
41 γ-Muurolene 1490 - 0,26 
42 2-Tridecanone 1497 1,25 0,30 
43 β-Selinene 1504 0,61 - 
44 (E,E)-α-Farnesene 1512 - 0,27 
45 α-Selinene 1513 0,31 - 
46 γ-Cadinene 1530 0,42 0,41 
47 δ-Cadinene 1536 - 0,21 
48 cis-Calamenene 1538 0,24 0,21 
49 E-Nerolidol 1569 - 0,16 
50 β-Oplopenone 1587 0,27 - 
51 Spathulenol 1597 - 3,14 
52 Spathulenol 1598 4,97 - 
53 Unknown (79, 220, RI 1601) 1601 - 2,60 
54 Caryophyllene oxide 1605 3,00 15,48 
55 Cubeban-11-ol 1613 - 0,58 
56 Cubeban-11-ol 1614 0,26 - 
57 β-Biotol 1618 0,25 - 
58 Humulene Epoxide II 1631 0.,3 2,22 
59 1-epi-Cubenol 1646 0,36 0,34 
60 Ageratochromene 1652 0,24 - 
61 epi-α-Cadinol (=Tau-Cadinol) 1657 0.44 1,25 
62 α-Cadinol 1672 0,25 0,38 
63 neo-Intermedeol 1676 0,42 - 
64 n-Tetradecanol 1681 0,55 - 
KHOA HỌC CÔNG NGHỆ 
N«ng nghiÖp vµ ph¸t triÓn n«ng th«n - KỲ 1 - TH¸NG 11/2020 66 
65 trans-Calamenen-10-ol 1685 0,29 - 
66 14-Hydroxy-9-epi-(E)-Caryophyllene 1688 - 0,51 
67 (E,E)-Farnesol 1727 - 0,18 
68 unknown (43, 221, RI 1748) 1748 1,14 - 
69 Zerumbone 1758 0,13 - 
70 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-one 1848 0,66 - 
71 m-Camphorene 1962 - 0,55 
72 unknown (43, 282, RI 1999) 1999 1,28 - 
73 Phytol 2117 1,66 0,75 
Tổng cộng 89,72 82,39 
Ghi chú: RI: Chỉ số duy trì tương đối của hợp chất 
Khi so sánh 2 loài nghiên cứu với loài 
Cleistocalyx operculatus (Roxb.) Mer. & Perry ở Việt 
Nam [15] cho thấy, loài C. operculatus có thành phần 
tinh dầu lá chủ yếu là (Z)-β-Ocimene (32,1 ), 
Myrcene (24,6 ), β-Caryophyllen (14,5 ) và (E)-β-
Ocimene (9,4 ) [15]. Đây cũng là những thành phần 
chính trong tinh dầu lá của loài C. retinervius trong 
nghiên cứu này. Trong khi đó, loài C. nigrans mặc dù 
cùng chi với hai loài trên nhưng có thành phần tinh 
dầu chủ yếu là n-Octanal (18,05 ), Decanal (17,29 ) 
và 4Z-Decanal (15,14 ) - những thành phần này 
không có trong hai loài trên. Ngoài ra, sự kết hợp của 
các hợp chất chính được quan sát từ lá C. nigrans (n-
Octanal/Decanal/4Z-Decanal/Spathulenol và n- 
Nonanol), cũng như Caryophyllene 
oxide/Myrcene/(E)-Caryophyllene và (E)-β-
Ocimene trong lá C. retinervius đã không được báo 
cáo trước đây từ Việt Nam và các nơi khác trên thế 
giới. Các hợp chất quan sát được có thể đã góp phần 
vào các hoạt động sinh học của tinh dầu Cleistocalyx. 
Tinh dầu loài C. operculatus được báo cáo có tác 
dụng kháng khuẩn, chống oxy hóa và trị vết bỏng 
[17], [3], [8], [9]. Caryophyllene oxide được báo cáo 
có khả năng chống tăng sinh của tế bào ung thư [2], 
[12], đây là một trong những thành phần chính trong 
tinh dầu của C. retinervius (15,48 ), ngoài những 
thành phần đã nêu trên. Dựa trên những kết quả này 
cho ta thấy, tinh dầu loài C. retinervius có tiềm năng 
điều trị ung thư và rất cần được nghiên cứu thêm. 
Đây là một lĩnh vực nghiên cứu khác về tác dụng của 
tinh dầu C. retinervius. 
Octanal và Decanal được báo cáo có tác dụng ức 
chế và tiêu diệt vi khuẩn [13], đây là những thành 
phần chính trong tinh dầu của C. nigrans –là loài đặc 
hữu của Việt Nam, tuy nhiên đến nay vẫn chưa có 
nghiên cứu nào khảo sát về các tác dụng sinh học 
của loài này. Các nghiên cứu tiếp theo có thể tiến 
hành thử nghiệm để xác minh hoạt tính trị liệu tiềm 
năng của tinh dầu C. nigrans dựa trên các gợi ý về 
thành phần tinh dầu đã biết qua nghiên cứu này. 
Tinh dầu từ lá của loài C. nigrans và loài C. 
retinervius ở Vườn Quốc gia Vũ Quang cho thấy tinh 
dầu của hai loài này có thể trở thành những chất có 
hoạt tính sinh học mới có ý nghĩa trong trị liệu và 
thương mại. 
4. KẾT LUẬN 
Hàm lượng tinh dầu từ lá loài Trâm vối lá đen 
(Cleistocalyx nigrans) đạt 0,10  khối lượng tươi. 
Tổng cộng 42 hợp chất được xác định, chiếm 89,72  
tổng lượng tinh dầu. Trong tinh dầu được đặc trưng 
bởi các hợp chất n-Octanal (18,05 ), Decanal 
(17,29 ) và 4Z-Decanal (15,14 ). 
Trong lá loài Trâm gân mạng (Cleistocalyx 
retinervius) đã xác định được 43 hợp chất chiếm 
82,39  tổng lượng tinh dầu. Caryophyllene oxide 
(15,48 ), Myrcene (15,29 ), E-Caryophyllene (=β-
Caryophyllene) (8,90 ), (E)-β-Ocimene (8,39 ) là 
các thành phần chính của tinh dầu. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
1. Adams, R. P., 2007, Identification of essential oil 
components by gas 
chromatography/massspectrometry, 4thEdition, Allured 
Publishing, Carol Stream, Illinois, USA. 
2. Ambrož, M. et al., 2019, Sesquiterpenes α-
humulene and β-caryophyllene oxide enhance the 
efficacy of 5-fluorouracil and oxaliplatin in colon cancer 
cells, Acta Pharm, 69(1), 121-128. 
3. Bajpai, V. K., Dung, N. T., Suh, H. J., Kang, S. C., 
2010, Antibacterial activity of essential oil and extracts of 
Cleistocalyx operculatus buds against the bacteria of 
Xanthomonas spp., Journal of the American Oil 
Chemists’ Society, 87, 1341-1349. 
4. Nguyễn Tiến Bân, 2003, Danh lục các loài thực 
vật Việt Nam. Tập 2, Nxb Nông nghiệp, Hà Nội. 
KHOA HỌC CÔNG NGHỆ 
N«ng nghiÖp vµ ph¸t triÓn n«ng th«n - KỲ 1 - TH¸NG 11/2020 67 
5. Bộ Y tế, 2010. Dược điển Việt Nam IV. Nxb Y học, 
Hà Nội. 
6. Chen, J. & Craven, L.A, Myrtaceae. In: Wu, Z. Y., 
Raven, P.H. & Hong, D. Y. (Eds.), 2007. Flora of China. 
Vol 13, Science Press, Beijing and Missouri Botanical 
Garden Press, St Louis, Missouri. 
7. Võ Văn Chi, 2018. Từ điển cây thuốc Việt Nam. 
Tập 2, Nxb Y học, Hà Nội. 
8. Dung, N. T., Kim, J. M., Kang, S. C., (2008). 
Chemical composition, antimicrobial and antioxidant 
activities of the essential oil and the ethanol extract of 
Cleistocalyx operculatus (Roxb.) Merr and Perry buds, 
Food Chem. Toxicol., 46, 3632–3639. 
9. Gia-Buu Tran, Nghia-Thu Tram Le and Sao-Mai 
Dam, 2018. Potential Use of Essential Oil Isolated from 
Cleistocalyx operculatus Leaves as a Topical 
Dermatological Agent for Treatment of Burn Wound, 
Dermatology Research and Practice. 
10. Heller SR and Milne GWA, 1983. EPA/NIH 
Mass Spectral Data Base, U.S. Government Printing 
Office, Washington DC. 
11. Phạm Hoàng Hộ, 2003. Cây cỏ Việt Nam. Quyển 
2, Nxb Trẻ, TP. HCM. 
12. Klaudyna, F., Anna, F., Leon, S. & Antoni, S., 
2016. β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide-natural 
compounds of anticancer and analgesic properties, 
Cancer Medicine, 5(10), 3007–3017. 
13. Liu, K., Chen, Q., Liu, Y., Zhou, X., Wang, X., 
2012. Isolation and biological activities of decanal, 
linalool, valencene, and octanal from sweet orange oil, J 
Food Sci, 77(11), C1156-61. 
14. Đỗ Tất Lợi, 2004. Những cây thuốc và vị thuốc 
Việt Nam. Nxb Y học, Hà Nội. 
15. Hoàng Văn Lựu, 1996. Nghiên cứu thành phần 
hóa học của một số cây thuộc họ Sim (Myrtaceae) và họ 
cỏ roi ngựa (Verbenaceae) ở Việt Nam. Luận án tiến sĩ 
khoa học hóa học. Đại học Quốc gia Hà Nội. 
16. Lã Đình Mỡi, Lưu Đàm Cư, Trần Minh Hợi, 
Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản, 2000. Tài nguyên thực 
vật có tinh dầu ở Việt Nam. Tập 1, Nxb Nông nghiệp, Hà 
Nội. 
17. Noura, S. D., Suraj, K. P., William, N. S., 2015. 
Leaf essential oil composition, antimicrobial and 
cytotoxic activities of Cleistocalyx operculatus from 
Hetauda, Nepal, American Journal of Essential Oils and 
Natural Products, 3(1), 34-37. 
18. Parnell, J. & Chantaranothai, Myrtaceae. In: 
Larsen, K. & Santisuk, T. (Eds.), 2002. Flora of 
Thailand. Vol 7, The Forest Herbarium, Royal Forest 
Department, Bangkok. 
19. Stenhagen, E., Abrahamsson, S. and McLafferty, 
F. W., 1974. Registry of Mass Spectral Data, Wiley, New 
York. 
CHEMICAL COMPOSITION OF ESSENTIAL OILS OF Cleistocalyx nigrans (Gagnep.) Mer. & Perry AND 
Cleistocalyx retinervius Merr. & Perry IN VU QUANG NATIONAL PARK, HA TINH PROVINCE 
Tran Hau Khanh1, 2, Pham Hong Ban3, Tran Minh Hoi4 
1, 3School of Natural Science Education, Vinh University 
2Ha Tinh Department of Science and Technology 
4Institute of Ecology and Biological Resources, Vietnam Academy of Science and Technology 
Summary 
Chemical composition of essential oils obtained from the leaf of Cleistocalyx nigrans and Cleistocalyx 
retinervius were reported, corresponding oil content 0.10  and 0.21 . The analysis was performed by 
means of gas chromatography-flame ionization detector (GC-FID) and gas chromatography coupled with 
mass spectrometry (GC-MS). Fourty-two components were identified in leaf oil of Cleistocalyx nigrans, 
which represented about 89.72  of the total composition of the oil. The major constituents of the essential 
oil were n-Octanal (18.05 ), Decanal (17.29 ), (4Z)-Decanal (15.14 ). Fourty-three components were 
identified in leaf oil of Cleistocalyx retinervius, which presented about 82.39  of the total composition of the 
oil. The major constituents of the essential oil were Caryophyllene oxide (15.48 ), Myrcene (15.29 ), (E)-
Caryophyllene (=β-Caryophyllene) (8.90 ), (E)-β-Ocimene (8.39 ). For the first time, the chemical 
compositions of the essential oils of Cleistocalyx nigrans and Cleistocalyx retinervius from Vietnam were 
being reported. 
Keywords: Cleistocalyx nigrans, Cleistocalyx retinervius, Ha Tinh, Myrtaceae, Vu Quang. 
Người phản biện: TS. Nguyễn Văn Khiêm 
Ngày nhận bài: 21/02/2020 
Ngày thông qua phản biện: 23/3/2020 
Ngày duyệt đăng: 30/3/2020